最近,《通讯-化学》发表的一项研究Doublearomaticityarisingfromσ-andπ-rings,通过实验探究了双阳离子六(苯硒基)苯(hexakis(phenylselenyl)benzene)的双重芳香性。
自从19世纪苯被发现开始,芳香性便一直是化学的核心概念之一。同时,芳香性也影响了离域π电子体系的相关科学研究。传统芳香族化合物的芳香性通常源自由π-对称轨道组成的单个环的电子离域。尽管双重芳香性——即由两个环形离域电子轨道组成的芳香性——早在20年前已在理论层面被预测出来,但在实验层面仍未能很好地探究这类稳定化合物的双重芳香性。来自日本埼玉大学科学工程研究院的MasaichiSaito及其研究团队,报道了六(苯硒基)苯(hexakis(phenylselenyl)benzene)双阳离子的合成与分离,并且研究了其基于结构,能量和磁性标准的双重芳香性。在这个双阳离子中,环状σ-对称和π-对称离域电子轨道分别被10和6个电子占据,因此芳香性遵循休克尔4n+2(n=1,2,...)规则(Hückelrule),而不管σ-轨道或π-轨道的对称性。
图注:六原子取代苯中σ-轨道和π-轨道相互作用产生的双芳香性
CommunicationsChemistry
doi:10./s---4